La chiesa di S.Maria delle Grazie risale alla prima metà del XIV secolo. È ad unica navata con copertura a volte gravante su sei semicolonne a fascio e a ampia base. Fu costruita da Domenico di Fattore.

Domina il piazzale e la loggia sopraelevata (1470-1484) antistante la facciata della chiesa, formata da una serie di grandi arcate sormontate da capitello a dado, oltre che da una cornice decisamente aggettante: opera di grande rilevanza artistica di Benedetto da Milano.

Ciò che maggiormente domina nella chiesa è l'altare in marmo che incornicia l'ampia immagine della Vergine (Madonna della Misericordia) dipinta dall'aretino Parri di Spinello nel 1430. Nel 1487 Andrea della Robbia eseguì l'ornamento in marmo bianco statuario intorno al dipinto, impiegando oltre 150 elementi decorativi. Strettamente connessa alla figura affrescata si presenta la Pietà con Cristo e ai lati la Madre piangente e S.Giovanni Evangelista che guardano con mesto dolore il corpo senza vita di Gesù. Questo monumento, unica opera in marmo di Andrea della Robbia, per gli elementi decorativi e il classicismo dell'ornato, rappresenta una importante opera d'arte del 1400.